Od XIII w. Wyszogród był siedzibą kasztelanii, a od XIV w. - stolicą ziemi. Prawa miejskie Wyszogród otrzymał w 1398 r., ale już prawie od czterystu lat był ważnym punktem militarnym i gospodarczym na „starym szlaku czarnomorskim”, a później na „nowym szlaku czarnomorskim”, co było czynnikiem nadzwyczaj sprzyjającym jego rozwojowi. Już w XIII w., za czasów Konrada I Mazowieckiego, w Wyszogrodzie powstał zamek drewniano-ziemny, a w drugiej połowie XIV w. - murowany. „Zamek książęcy znajdował się na wzgórzu wyodrębnionym parowem i przekopem ze skarpy nadrzecznej na prawym brzegu Wisły, naprzeciwko ujścia Bzury. Na zachód od zamku, na skarpie, zostało założone miasto”(B. Guerquin Bohdan, Zamki w Polsce, Warszawa 1974, s. 312. ).
W 1240 r. ks. Konrad Mazowiecki gościł w Wyszogrodzie ruskiego ks. Daniela (i jego brata), który tu się schronił przed Tatarami. W 1285 r. ruscy książęta z rodu Romanowiczów: Lew i Włodzimierz (potomkowie Daniela) zdobyli [?] Wyszogród, co – jak się wydaje – było odwetem za najazd mazowieckiego księcia Bolesława II na Krasnystaw (wówczas - Szczekarzew). W Kronice odnotowano: „I zaczęli wojować koło Wyszogrodu i pochwycili niezliczone mnóstwo i bydła i koni”(Kronika halicko-wołyńska).
Powstały w II poł. XIV w. murowany zamek, wzniesiony został na wzgórzu (Górze Zamkowej), o wysokości ok. 15 metrów i bardzo stromym. Wjazd do niego znajdował się od północy, po moście rozpiętym na sześciu murowanych filarach oraz bramę ze zwodzonym przęsłem. Ta część zamku i wzgórza zamkowego została rozkopana i przekształcona w okresie II wojny światowej, a tym samym zniszczona bezpowrotnie. Najprawdopodobniej ostatnią książęcą inwestycją na zamku w Wyszogrodzie, był murowany dom mieszkalny, który powstał po 1443 roku. Zamek był wówczas siedzibą żony ks. Bolesława IV – Barbary Aleksandrówny i jej rezydencją do 1474 r. Po inkorporacji Mazowsza do Korony w 1526 r., zamek stał się siedzibą starosty i urzędu grodzkiego.
Miasto przez kilka wieków było głównym ośrodkiem sukiennictwa na Mazowszu. „Potop” położył kres rozwojowi. Miasto już nigdy nawet nie zbliżyło się do poziomu rozwoju sprzed wojen szwedzkich w XVII w. Resztki średniowiecznej zabudowy zamku uległy zniszczeniom w wyniku obsuwania się skarpy, podmywanej przez Wisłę. W okresie przynależności Wyszogrodu do Prus, ruiny zamku służyły jako źródło materiałów budowlanych. Jeszcze w XIX wieku na wzgórzu były widoczne resztki ośmiobocznej wieży. Obecnie na Górze Zamkowej nie sposób dostrzec śladów fundamentów i piwnic zamku, chociaż na szczycie, wszędzie dostrzec można gruz ceglany. Góra Zamkowa to bardzo strome wzgórze, wznoszące się tuż obok dawnego wjazdu na słynny most drewniany (rozebrany po wybudowaniu w 1999 r. nowego mostu przez Wisłę). O militarnej funkcji Góry Zamkowej świadczyć może fakt, iż w okresie II wojny światowej Niemcy na szczycie wybudowali dwa żelbetowe bunkry typu „Tobruk”, które obecnie są wyeksponowane.
Jędrzej Święcicki, charakteryzując miasto (w początkach XVII w.), wspomina, że wzgórza poza miastem wypełniają uprawne winnice, częścią zaś przemiłe ogrody.
W średniowieczu przeprawa przez Wisłę w Wyszogrodzie pozwalała podróżującym „nowym szlakiem czarnomorskim”, tj. z rejonu miast krzyżackich (głównie Torunia) w kierunku Morza Czarnego wzdłuż Wisły, a później Dniestru, na dotarcie do Warszawy od zachodu, tj. przez Sochaczew i Błonie. Ten fakt oraz tradycyjna droga wodna Wisłą, stanowiły o znaczeniu Wyszogrodu, a jego władcom – książętom mazowieckim – pozwalały na kontrolę szlaku. Służyły temu: zamek w Wyszogrodzie, zamek w Sochaczewie, gród kasztelański Rokitno k. Błonia (kasztelania rokicka zostaje najprawdopodobniej przeniesiona do Warszawy na początku XIV wieku), a wreszcie gród w Jazdowie, następnie zaś zamek i miasto w Warszawie.
Upadek miast w Polsce, zapoczątkowany w połowie XVII w. („potop”), pogłębiony został w okresie rozbiorów. Dotyczyło to głównie miast nadwiślańskich (z wyjątkiem Warszawy), gdyż granice państw zaborczych, przecinające Wisłę, wpłynęły na zmniejszenie wywozu polskich płodów rolnych Wisłą do Gdańska. Rozwój sieci dróg bitych, zapoczątkowany w czasach Królestwa Kongresowego, a następnie rozwój sieci dróg żelaznych, pogłębiły kryzys miast, które znalazły się z dala od nowych szlaków komunikacyjnych. Do grona tych miast należy także Wyszogród, który położony zaledwie ok. 70 km od Warszawy, do dnia dzisiejszego nie jest połączony linią kolejową z resztą kraju. W okresie pierwszej wojny światowej (1916 r.) niemieckie wojsko zbudowało w Wyszogrodzie most stalowy na filarach drewnianych. Most ten stał się ważną przeprawą drogową na kierunku północ-południe. Wzrosło znaczenie Wyszogrodu, ale już w początkach września 1939 r. most został zniszczony przez polskich saperów. Niemcy odbudowali go w 1944 r., ale jako całkowicie drewniany. W styczniu 1945 r. most został zniszczony przez wojsko niemieckie. Prowizoryczna odbudowa nastąpiła już w 1946. Nieustannie naprawiany oraz modernizowany, m. in. przez dodanie stalowych przęseł – przetrwał do 1999 roku, kiedy został ostatecznie zamknięty, a później (2013 r.) rozebrany. Wówczas, tj. w 1999 r. w Wyszogrodzie (na jego obwodnicy) powstał belkowy most stalowy na żelbetowych filarach (długość – 1201 m), stanowiący fragment drogi krajowej „50”(Płońsk - Sochaczew). Droga krajowa „62” z Wyszkowa przez Modlin i Zakroczym do Płocka, przechodzi skrajem miasta, podobnie, jak obwodnica na drodze krajowej „50”. To sprawia, że podróżujący tranzytem mijają Wyszogród bez zatrzymania. Warto jednak zatrzymać się w Wyszogrodzie, m. in. ze względu na piękną panoramę Wisły, widzianą zarówno z Rynku, jak też z Góry Zamkowej, na którą można wejść po solidnych, ale bardzo długich, drewnianych schodach.
Obecnie, Wyszogród jest niewielkim miasteczkiem, zamieszkałym przez ok. 3 tys. ludzi. Znajduje się w powiecie płockim województwa mazowieckiego; 70 km od Warszawy i 40 km od Płocka.
